Il dipinto venne commissionato all'ARTISTA MILANESE dai coniugi CAVALLETTI , titolari della prima cappella a sn della chiesa. Per la figura della Madonna e del Figlio tra le braccia, il CARAVAGGIO si avvalse della allora "nota" frequentatrice di nobiluomini e porporati .Maddalena Antognetti detta " Lena ". Sembra che i committenti siano stati a Loreto e abbiano voluto il dipinto per commemorare il "trasporto" della Casa in quel di LORETO. Probabilmente anche il Caravaggio visitò l'importante Centro Marchigiano, dal che nel dipingere la porta della Casa riportò quale era ed è ancora oggi l'infisso originario . Lena ed il suo figliolo sono stati impiegati come modelli anche in altri dipinti, questa fu sempre una caratteristica del Caravaggio , impiegare personaggi/modelli della quotidianità in CAMPO MARZIO . anche per soggetti sacri !
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